Title: Unidad 6
Course: Química Plus + 3 BGU

Ácidos carboxílicos y sus derivados

La palabra ácido generalmente es relacionada con una sustancia corrosiva; sin embargo, en el mundo de la Química Orgánica no todos los ácidos poseen esa capacidad reactiva, pero sí presentan propiedades que les permiten ser más familiares a nosotros como el vinagre, o formar parte de nuestro organismo como es el caso de los aminoácidos. Otros nos ayudan a calmar dolores como el ácido acetilsalicílico; y otros nos causan dolores musculares, como el ácido láctico.

En esta unidad estudiaremos el vasto mundo de los ácidos orgánicos y los compuestos que de ellos se derivan, comprenderemos que estas sustancias están más cerca de nosotros de lo que imaginamos.

   Objetivos

1. O.CN.Q.5.1. Reconocer la importancia de la Química dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad industrial y tecnológica, para promover y fomentar el Buen Vivir asumiendo responsabilidad social.
2. O.CN.Q.5.8. Obtener por síntesis diferentes compuestos inorgánicos u orgánicos que requieren procedimientos experimentales básicos y específicos, actuando con ética y responsabilidad.
3. O.CN.Q.5.11. Evaluar, interpretar y sintetizar datos e información sobre las propiedades físicas y las características estructurales de los compuestos químicos para construir nuestra identidad y cultura de investigación científica.

  La Química y las profesiones

El doctor en medicina

Es uno de los profesionales que tiene más contacto con la comunidad; para ello debe desarrollar experticias para establecer los procedimientos científicamente validados en la promoción, prevención, diagnóstico, tratamiento y rehabilitación de las personas que acuden a su consulta. Su formación es ética y humana.

Su preparación le permite identificar las diversas realidades epidemiológicas, llevar un control y seguimiento de las enfermedades que aquejan a una población. Su campo de trabajo le empuja a estar vinculado con la investigación e innovación en salud. Participa en proyectos de investigación y ejerce los roles que le exija su desempeño profesional como médico tratante, administrador, investigador. Universidades que ofertan la carrera: PUCE, Universidad Central del Ecuador, Universidad de Cuenca, Universidad Superior Politécnica de Chimborazo, Universidad Técnica de Ambato, Universidad de Guayaquil, Universidad Técnica de Machala.

En este link encontrarás más información: www.uce.edu.ec/web/ciencias-medicas

Compuestos orgánicos: ácidos carboxílicos

● Compuestos orgánicos: ácidos carboxílicos

Saberes previos

El ácido láurico se obtiene del coco. ¿En qué productos de aseo se utiliza este ácido carboxílico?

Desequilibrio cognitivo

¿Es posible que un ácido pueda presentarse en forma de cristal?

El grupo carboxilo

En este grupo funcional están combinados en el mismo átomo de carbono: el grupo carbonilo C = O y el grupo hidroxilo –OH. De ahí proviene su nombre carboxilo.

Pese a esta combinación, el grupo carboxilo ostenta características muy diferentes a los aldehídos, cetonas y alcoholes. Al grupo carboxilo se lo puede notar con diferentes estructuras:

Condensada | Semidesarrollada | Desarrollada
– COOH |  |

Interdisciplinariedad

Química y Biología

La degradación de la glucosa para proveer de energía al cuerpo produce ácido pirúvico. Los requerimientos de energía extra hace que se produzca un exceso de ácido pirúvico que por fermentación es convertido en ácido láctico, el mismo que ocasiona agotamiento y acidificación de la fibra muscular. Esta es la causa de los peculiares dolores musculares luego de una jornada de ejercicio extremo.

El grupo carboxilo posee la máxima oxidación que puede presentar el carbono en un compuesto orgánico, su hidrógeno y el grupo hidroxilo pueden ser sustituidos por diversos átomos o grupos atómicos.

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos que presenta el grupo funcional carboxilo, su nombre ácido corresponde a la propiedad de disociación iónica que presenta este grupo y la consecuente formación del ion oxonio.

... Los ácidos carboxílicos son los productos finales de muchos tipos de degradaciones oxidativas de los compuestos orgánicos" (Geissman, 1974).

El origen oxidativo degradativo de estos ácidos a partir de diferentes sustancias orgánicas hace que los ácidos carboxílicos se encuentren muy difundidos en la naturaleza al final de diversas rutas metabólicas, en el laboratorio y en la industria luego de oxidar sustancias orgánicas.

TIC

Conoce más acerca del ácido láctico, su importancia y accionar en nuestro organismo en el siguiente enlace de Apoyo Científico y Tecnológico para el Deporte:

www.mayedu.ec/quim3/p149

Formulación de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos y sus derivados se pueden representar con las diversas fórmulas estructurales:

Semidesarrollada | Condensada | Esqueleto
Ácido propiónico o propanóico

Nomenclatura de ácidos carboxílicos

La IUPAC sugiere que a los ácidos de cadenas alifáticas se las debe nombrar de la siguiente manera:

"El átomo de =O y el grupo -OH y el mismo átomo de carbono se designan juntos con un sufijo "–oico", unido al nombre de la cadena principal alifática y la palabra "ácido". Así, el cambio "–ano" a "ácido–anoico" indica el cambio de –CH_3 a –COOH" (Advanced Chemistry Development, 2016).

- Enumerar la cadena principal desde el carbono del grupo carboxilo.
- Empezar a nombrar la sustancia con la palabra ácido.
- Nombrar las ramificaciones de acuerdo con las reglas utilizadas en lecciones anteriores.
- Nombrar la cadena principal con el nombre matriz, usando la terminación oico.

Problema resuelto

Escribe el nombre de los siguientes ácidos:

Problema propuesto

Determina el nombre para los siguientes ácidos carboxílicos:

Fórmula | Nombre
C_4H_9 – COOH | Ácido pentanoico
 | Ácido 2-Etil-3-metilpentanoico
CH_3 – (CH_2)_10 – COOH | Ácido dodecanoico

Cuando en una cadena alifática encontramos dos o más grupos carboxilos, o este grupo está enlazado a una cadena cíclica, la IUPAC recomienda: “El grupo –COOH se trata como un sustituyente completo, denotado por la terminación ‘carboxílico’, que incluye el átomo de carbono del grupo carboxilo” (Advanced Chemistry Development, 2016). Ejemplo:

Fórmula | Nombre
Ácido
ciclobutanocarboxílico

Laboratorio casero

Muchos de los ácidos orgánicos se hallan en el interior de los frutos. Identifica cuál de estos dos ácidos encurte de mejor manera los alimentos.

Toma dos trozos de 5 g de carne de pescado y coloca una cuchara de zumo de limón (ácido cítrico) en uno; y una cuchara de vinagre (ácido acético) en el otro. Observa los resultados y comenta con tus compañeros.

Problema resuelto y propuesto

Establece la fórmula de esqueleto y nombre IUPAC de estos ácidos:

Ácido caprílico
Nombre IUPAC
Ácido octanoico

Ácido valérico
Nombre IUPAC

Nomenclatura tradicional de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son sustancias presentes en laboratorios, industrias y la cocina; por ello, han adquirido nombres triviales que se utilizan hoy con frecuencia; esos nombres generalmente provienen de raíces griegas o latinas que denotan la procedencia del ácido.

Fórmula | Nombre trivial (significado)
H–COOH | Ácido fórmico (hormiga)
CH_3–COOH | Ácido acético (vinagre)
CH_3–CH_2–COOH | Ácido propiónico (primero)
CH_3 – CH_2 – CH_2 – COOH | Ácido butírico (manteca)
CH_3 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – COOH | Ácido valérico (valeriana)
CH_3 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – COOH | Ácido caproico (cabra)
CH_3 – (CH_2)_5 – COOH | Ácido enántico (enredadera)
CH_3 – (CH_2)_6 – COOH | Ácido caprílico (cabra)
CH_3 – (CH_2)_7 – COOH | Ácido pelargónico (Pelargonio-planta)
CH_3 – (CH_2)_8 – COOH | Ácido cáprico (cabra)
CH_3 – (CH_2)_9 – COOH | Ácido undenoico
CH_3 – (CH_2)_10 – COOH | Ácido láurico (laurel)
CH_3 – (CH_2)_11 – COOH | Ácido tridecanoico
CH_3 – (CH_2)_12 – COOH | Ácido mirístico (nuez)
CH_3 – (CH_2)_13 – COOH | Ácido pentadecanoico
CH_3 – (CH_2)_14 – COOH | Ácido palmítico (palma)
CH_3 – (CH_2)_15 – COOH | Ácido margárico (margarina)
CH_3 – (CH_2)_16 – COOH | Ácido esteárico (perla)
CH_3 – (CH_2)_18 – COOH | Ácido araquídico (maní)
CH_3– (CH_2)_7–CH = CH–(CH_2)7–COOH | Ácido oleico (olivo/ aceituna)
 | Ácido benzoico (blanco)
 | Ácido fumárico(fumaria- planta)
HOOC – COOH | Ácido oxálico (acedera-planta)

Varios de estos nombres la IUPAC los admite como nombres matrices de otros compuestos, como por ejemplo el ácido acético de donde se derivan los acetatos.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

● Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Saberes previos

Menciona tres ácidos orgánicos que sean de uso diario.

Desequilibrio cognitivo

¿Los ácidos orgánicos presentan alguna similitud con los ácidos inorgánicos?

TIC

Ingresa en el siguiente enlace y revisa las propiedades físicas del ácido que más te ha llamado la atención y escríbelas en tu cuaderno.

www.mayedu.ec/quim3/p152

- Los ácidos carboxílicos conformados por menos de 10 carbonos se los encuentra en estado líquido; a partir de 10 carbonos se presentan en estado sólido, con aspecto ceroso.
- Los ácidos carboxílicos con bajo peso molecular presentan olores penetrantes y en ocasiones desagradables. Los ácidos con cadenas de más de 10 carbonos son inodoros.
- La
▲ El ácido benzoico posee un ligero olor agrio.
presencia del grupo carboxilo hace que los ácidos orgánicos de bajo peso molecular tengan polaridad y sean solubles en agua; el aumento de carbonos en la cadena disminuye la polaridad. La polaridad hace que los ácidos formen puentes de hidrógeno, que con mucha frecuencia se forman entre moléculas del propio ácido, este es a la vez, el motivo para que presenten altos puntos de ebullición si los comparamos con cadenas de peso molecular semejante, pero de otras funciones orgánicas.
- La solubilidad en agua es bastante alta en los ácidos de cadenas cortas. Los ácidos de cadenas largas, son insolubles.
- Los ácidos carboxílicos presentan una muy baja constante de disociación, su pH más fuerte oscila entre 4 y 6,9.

Disociación de ácidos débiles

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular pueden disociarse como un ácido débil; el hidrógeno que se ioniza es el que forma parte del grupo carboxilo, mientras que los hidrógenos enlazados a los carbonos de la cadena no sufren disociación debido a su enlace covalente no polar.

Problema propuesto

Establece la ecuación de disociación del ácido fórmico.

Problema resuelto

Establece la ecuación de disociación del ácido acético.

Ejes transversales

Nutrición

“Art. 43.- Los programas […].

El Estado promoverá la cultura por la salud y la vida, con énfasis en la educación alimentaria …” .

Como parte de una alimentación saludable está el consumo de tres porciones de frutas diarias. En nuestro país existe una enorme diversidad de frutas cítricas, el consumo de estas en raciones adecuadas evitará la toma indiscriminada de vitamina C o ácido ascórbico sintético.

Humor

Usos de los ácidos carboxílicos

La vasta diversidad de ácidos carboxílicos y su presencia tan extendida en fuentes naturales ha hecho que su uso y presencia sea cotidiano. A continuación vamos a reconocer algunos de ellos.

Los ácidos carboxílicos pueden tener en sus cadenas otros grupos funcionales y dar como resultado una variedad inmensa de otros ácidos derivados. Ejemplos de ellos son:

Ácido acetilsalicílico ^ | Se lo conoce comúnmente como aspirina. En forma de pastilla es utilizado para calmar el dolor y prevenir enfermedades cardiacas debido a que reducen eventos cardiovasculares en sujetos con enfermedades cardiovasculares o cerebrovasculares. |
Ácido cítrico ^ | Este ácido se encuentra en las frutas y es el que produce la acidez de las frutas cítricas, como el limón, la naranja, la lima, entre  otras. Se utiliza en la industria alimentaria como saborizante y acidulante. |

Laboratorio casero

Toma dos recipientes. Disuelve en el uno, un poco de jabón de manos; y en el otro un poco de jabón de platos. En ambas disoluciones intenta disolver una cucharada de aceite vegetal.

En tu cuaderno escribe tus observaciones acerca de la solubilidad y propiedades de los jabones.

Obtención los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son productos terminales de varios procesos, es por este motivo que se los puede obtener a partir de diferentes métodos; entre ellos están:

Oxidación de aldehídos y alcoholes primarios, en medio ácido y con la presencia de un oxidante como permanganato de potasio o dicromato de potasio.
Alcohol primario
Aldehído

Ruptura oxidativa de alquenos, consiste en romper el doble enlace con la consecuente formación de dos moléculas de ácido.
Alqueno |

Neutralización de sales orgánicas, especialmente de sodio con ácido clorhídrico.
Sal orgánica |

Problema resuelto y propuesto

Deduce los alquenos y plantea la ecuación con la cual por ruptura oxidativa solo se obtendría:

1. Ácido acético
Alqueno: 2–Buteno
Ecuación:

1. Ácido fórmico
Alqueno:

Ecuación:

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son bastante reactivos; si se les provee de las condiciones adecuadas, el grupo carboxilo puede sufrir sustituciones en sus diferentes partes, este es el motivo para que se produzcan varias sustancias denominadas derivados de ácidos. Todos contienen el radical acilo, excepto las llamadas sales orgánicas y los ésteres.

Derivados de ácidos carboxílicos: sales orgánicas y ésteres

● Derivados de ácidos carboxílicos: sales orgánicas y ésteres

Saberes previos

¿Qué tipo de grasas son menos perjudiciales para la salud: los ácidos grasos saturados o los insaturados?, ¿por qué?

Desequilibrio cognitivo

¿Se pueden sintetizar olores artificiales, similares a los olores naturales?

Sales orgánicas: R–COO–Metal

Los primeros derivados de ácidos provienen de su comportamiento frente a una base, en donde se realiza una neutralización, dando como producto las denominadas sales orgánicas. Si las sales contienen una cadena mayor a 12 carbonos, se las conoce como jabones; las más utilizadas en los hogares son las sales (jabones) de sodio y amonio; mientras en la industria, son las sales de potasio.

En la nomenclatura se ha conservado el nombre trivial aceptado por la IUPAC con la terminación “ato” seguido de la palabra “de” y luego el nombre del metal. Para el nombre sistemático de estos compuestos se usan los nombres provenientes del ácido con la terminación “oato”.

Problema propuesto

Establece la ecuación de obtención del acetato de sodio, a partir de la neutralización del ácido orgánico.

Ecuación:

Problema resuelto

Establece la ecuación de neutralización del ácido hexanoico con hidróxido de potasio, y nombra la sal obtenida.

Estrategias para resolver problemas

Muchos de los inventos y descubrimientos han sido producto de repetidas experiencias en donde cada vez se ha ido perfeccionando una y otra vez la técnica o la estrategia para resolver un problema. Cuando te enfrentes a un fracaso en la resolución de problemas, no dudes en cambiar la estrategia.

Los ésteres: R_1–COO–R_2

Los ésteres son sustancias que contienen dos cadenas carbonadas, una de las cuales es poseedora del grupo carboxilo. Se los obtiene directamente por la reacción del ácido carboxílico con un alcohol, en medio ácido; esta reacción se la conoce como esterificación.

Entre los procesos más utilizados en la industria está la esterificación de Fischer, que utiliza el ácido sulfúrico y el calor como catalizadores.

Problema resuelto y propuesto

Establece el nombre sistemático y tradicional de los siguientes ésteres:

a)

Nombre sistemático
4-Metilpentanoato de fenilo
Nombre tradicional
4-Metilvalerato de fenilo

b)

Nombre sistemático
Nombre tradicional

Formulación y nomenclatura de los ésteres

Las fórmulas más utilizadas para representar a los ésteres son la condensada y la fórmula de esqueleto, debido a que muchos de los ésteres conocidos poseen largas cadenas de carbonos.

En la nomenclatura, las reglas descritas anteriormente para nombrar compuestos orgánicos se aplican a todos los derivados de ácidos alifáticos y grupos acilo.

Nomenclatura sistemática

“-COOR (por ésteres) -oato o carboxilato” (Advanced Chemistry Development, 2016).

Para determinar el nombre correcto de un éster se sigue estos pasos:

- Buscar y enumerar la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo, que se nombrará como matriz acompañado del sufijo oato. El carbono “1” es el del grupo carboxilo.
- La palabra “de”.
- La cadena que sustituye al hidrógeno es un radical alquilo, por lo tanto llevará su nombre con el sufijo ilo. Para esta cadena, el carbono enlazado al oxígeno del grupo carboxilo es el carbono “1”.

Nomenclatura tradicional

La nomenclatura tradicional utiliza los nombres triviales de los ácidos con el sufijo ato; el radical alquilo lleva el sufijo ilo. Ejemplo:

Fórmula condensada | Fórmula de esqueleto | Nombre sistemático
CH_3(CH_2)_2COO – CH_3 |  | Butanoato de metilo
Nombre tradicional
Butirato de metilo

Interdisciplinariedad

Química y Psicología

Muchos de los olores que emanan las frutas producen un reflejo condicionado en el ser humano, entre ellos está la salivación cuando se percibe el olor a frutas cítricas.

Propiedades físicas
- Los ésteres tienen puntos de fusión y ebullición inferiores a los alcoholes de peso molecular similar.
- Presentan solubilidad en el agua bastante similar a los alcoholes, va disminuyendo a medida que aumenta su masa molecular.
- Muchos de los ésteres se los encuentra en la naturaleza formando aceites esenciales. Debido a esto, una de las propiedades más reconocidas y por las cuales se utilizan en la industria es su agradable olor.

Éster | Olor
Acetato de etilo | Uva
Butanoato de metilo | Piña
Salicilato de metilo | Menta
Acetato de 3-metilbutilo | Plátano
Pentanoato de pentilo | Manzana
Etanoato de octilo | Naranja

Ejes transversales

Nutrición

Las grasas se hallan en la parte superior de la pirámide de alimentos. Según la UNICEF, su consumo debe ser moderado, esto es aproximadamente dos cucharas de grasas al día, repartidas entre las comidas. Las grasas pueden consumirse en forma de mantequilla, aceite vegetal, grasa de las carnes o alimentos ricos en grasa como nueces y aguacates.

Ésteres naturales: grasas y ceras

Un tipo especial de ésteres son los lípidos simples, llamados también grasas, se los conoce como ésteres de glicerilo. Estos se hallan formados por dos o tres radicales provenientes de ácidos grasos, en donde el radical alquilo proviene de un triol llamado glicerina. Su estructura general es la siguiente:

Las grasas sólidas contienen mayoritariamente ácidos grasos saturados como cebos, mantecas. En cambio los aceites contienen mayores proporciones de ácidos grasos insaturados, como el aceite de girasol y el de oliva.

Las ceras se encuentran formadas por largas cadenas de ácidos grasos y una cadena alifática larga, proveniente del alcohol. Las ceras forman una parte importante en el recubrimiento de hojas y frutos de muchas plantas, dándoles una característica de impermeabilidad.

Glosario

Triglicérido. Éster de glicerilo en donde se han sustituido los tres –OH de la molécula del glicerol.

TIC

Ingresa en el siguiente enlace y realiza las actividades interactivas propuestas ahí para la saponificación.

www.mayedu.ec/quim3/p158

Propiedades químicas de los ésteres

Dentro de las propiedades químicas de los ésteres se destacan las
reacciones denominadas saponificación, un proceso industrial muy difundido y conocido desde la antigüedad por la humanidad. Consiste en la hidrolización de un éster de glicerilo con un hidróxido fuerte, obteniéndose como producto una sal orgánica, y en el caso de las grasas, un jabón y la glicerina; así:

^

Problema resuelto

Establece la ecuación para la saponificación del palmitato de glicerilo o aceite de palma.

Derivados de ácidos carboxílicos: haluros de acilo, anhídridos de ácido, amidas

● Derivados de ácidos carboxílicos: haluros de acilo, anhídridos de ácido, amidas

Saberes previos

¿Recuerdas algún medicamento muy común, formado por un ácido orgánico?

Desequilibrio cognitivo

¿Es posible que derivados de ácidos carboxílicos formen parte de nuestro metabolismo?

Problema resuelto y propuesto

Establece la fórmula y la nomenclatura de los anhídridos simétricos que se derivan de:

1. Ácido valérico
Fórmula del anhídrido:

Nombre:  anhídrido valérico
2. Ácido butírico
Fórmula del anhídrido:

Anhídridos de ácido

“Los anhídridos son compuestos formalmente derivados por la pérdida de agua de dos funciones ácidas” (Advanced Chemistry Development, 2016).

Existen anhídridos simétricos y asimétricos.

Simétricos
Provienen de dos ácidos monobásicos, se nombran:

- La palabra anhídrido.
- Se cita el nombre del ácido del cual proviene.
Ejemplo:

Asimétricos
Derivados de diferentes ácidos monobásicos, se nombran:

- La palabra anhídrido.
- Se citan los nombres de los dos ácidos en orden alfabético.
Ejemplo:

Los anhídridos son compuestos bastante reactivos; se utilizan en los laboratorios y en la industria para obtener ácidos carboxílicos mediante la hidrólisis.

Problema resuelto y propuesto

Establece el nombre de los siguientes haluros de acilo:

1. Cloruro de propanoilo

Haluros de acilo

Son compuestos en los cuales se ha sustituido el grupo –OH por un halógeno, generalmente el cloro, por ello varios autores denominan a estos compuestos cloruros de acilo.

Nomenclatura
- El nombre del halógeno acompañado del sufijo –uro.
- El nombre del grupo acilo.

Los anhídridos de ácido y los haluros de acilo son sustancias muy reactivas, inclusive reaccionan con el agua, por tal motivo son empleados con frecuencia en el laboratorio y la industria.

Ejes transversales

Seguridad alimentaria

La urea es una diamida, producto final del metabolismo de las proteínas. La urea es utilizada como fertilizante de suelos en el Ecuador. La empresa pública Unidad Nacional de Almacenamiento (UNA EP) se encarga de la distribución de urea subsidiada por el Estado ecuatoriano, esto con el propósito de que los pequeños y medianos agricultores puedan acceder a este producto de forma directa y económica.

Compuestos nitrogenados: amidas

Las amidas se las clasifica como compuestos derivados de ácidos carboxílicos y también como compuestos orgánicos nitrogenados. En las amidas se ha reemplazado el –OH del grupo carboxilo por el grupo amino –NH_2. Su fórmula general es:

Nomenclatura y formulación

La IUPAC indica que estos tipos de compuestos se nombran de la siguiente manera:

- En cadenas alifáticas se nombra la cadena principal con el sufijo amida en lugar de oico del ácido del cual derivan.
- Para cadenas cíclicas, se nombra la cadena con la terminación carboxamida, esto se debe a que el grupo amida no forma parte del ciclo.

Las amidas pueden representarse con diversas fórmulas estructurales y condensadas.

Fórmula condensada | Nombre
 | Hexanamida
Fórmula de esqueleto | Nombre
 | Cliclohexancarboxiamida

Laboratorio casero

Siembra en dos macetas diferentes semillas de acelga. En una, coloca 10 granos de urea y en la otra no. Observa por dos semanas el crecimiento y anota en tu cuaderno las diferencias entre ambas plantas.

Las amidas se obtienen por:

- Amonólisis^
- Hidratación de nitrilos^

Propiedades de las amidas
- Las amidas primarias son bastante polares, por esta razón todas se presentan como polvos blancos sólidos a excepción de la formamida.
- Sus puntos de ebullición son más altos que el ácido correspondiente.
- La solubilidad en agua va disminuyendo conforme aumenta su masa molar.

TIC

Ingresa en el siguiente enlace y evalúa tu destreza para nombrar nitrilos haciendo el test de nomenclatura.

www.mayedu.ec/quim3/p162

Interdisciplinariedad

Química e Historia

Uno de los más vergonzosos usos del conocimiento científico ha sido el uso de los cianuros (HCN) en las cámaras de gas, para exterminio masivo en la Segunda Guerra Mundial.

Se estima que aproximadamente un millón y medio de personas murieron por los efectos mortales del gas cianuro de hidrógeno, que se comercializó como “Ziklon B”. Las vidas que se perdieron nos recuerdan siempre que la ciencia sin ética solo puede producir muerte y sufrimiento.

Comenta con tus compañeros qué opinas sobre el uso inescrupuloso de la ciencia.

^

Las amidas, aminas y nitrilos

Propiedades químicas de las amidas

Entre las reacciones más importantes de las amidas se hallan aquellas que permiten obtener nitrilos y aminas.

- Las amidas pueden ser deshidratadas para obtener nitrilos en presencia de P_4O_10 como catalizador.

- Degradación de Hoffman: consiste en obtener una amina reduciendo en un carbono la cadena de la amida.

En este ejemplo de la acetamida con 2 carbonos se convierte en la formamina con un carbono.

- La reducción con tetrahidruro de aluminio permite obtener una amina con la misma cantidad de carbonos que la amida.

Los nitrilos

Los nitrilos y las aminas no son considerados derivados de ácidos carboxílicos, pero están directamente relacionados con las amidas debido a que estos tres grupos funcionales contienen nitrógeno. A los nitrilos se los denomina tradicionalmente cianuros, son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es –C ≡ N.

Formulación y nomenclatura

La IUPAC sugiere que se los nombre añadiendo la terminación “nitrilo” al nombre del alcano correspondiente. La nomenclatura tradicional nombra a estos compuestos como derivados del ácido cianhídrico.

Fórmula condensada | Fórmula de esqueleto | Nombre IUPAC | Nombre tradicional
C_3H_5 – C ≡ N |  | Propanonitrilo | Cianuro de propilo

Propiedades

- Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos volátiles; a partir de la cadena con 15 carbonos son sólidos.
- Poseen un agradable aroma a almendras.
- Su toxicidad es moderada y menor a los cianuros inorgánicos.

Las aminas

● Las aminas

Saberes previos

Existen biopolímeros que se utilizan en estética para aumentar labios, senos y nalgas. Muchas veces resultan catastróficos para la salud del paciente. ¿Por qué suele ocurrir eso?

Desequilibrio cognitivo

¿Es posible que los compuestos orgánicos se organicen de tal manera que puedan multiplicarse cientos de veces?

Las aminas son compuestos que contienen el grupo funcional amino –NH_2. Algunos autores las definen como sustancias que resultan de la sustitución parcial o total de los hidrógenos del amoniaco por radicales alquílicos; de acuerdo con esta definición, las aminas se clasifican en tres tipos:

Aminas primarias | Aminas secundarias | Aminas terciarias

Nomenclatura

La IUPAC admite el uso de la siguiente nomenclatura:

“Para aminas simples R–NH_2, R^1R^2NH y R^1R^2 R^3N, los nombres de los radicales están unidos frente a la palabra ‘amina’…” (Advanced Chemistry Development, 2016).

 |  | (C_2H_5)_3N
Butilamina | N-metilbutilamina | Trietilamina

“Las aminas primarias también pueden ser nombradas (…) añadiendo el sufijo ‘-amina’ al nombre del compuesto original…”. (Advanced Chemistry Development, 2016).

Hexanamina | 2-Hexanamina | 3-Metil-2-hexanamida

“Diaminas y poliaminas primarias, donde todos los grupos amino están unidos a una cadena alifática o directamente a un núcleo cíclico, se nombran añadiendo el sufijo ‘–diamina’, ‘triamina", etc.,…” (Advanced Chemistry Development, 2016).

Las aminas son compuestos muy abundantes en la naturaleza, usados frecuentemente en los laboratorios e industrias, por tal motivo sus nombres triviales se utilizan cotidianamente en esos medios.

Putrecina o 1,4-Butanodiamina | Cadaverina o 1,5-Pentanodiamina

Ejes transversales

Salud

Las anfetaminas son un tipo de fármaco que estimula el sistema nervioso central; su consumo se lo realiza bajo estricto control y receta médica. Sin embargo, las anfetaminas son consumidas ilegalmente como drogas y producen dependencia, deterioro de la salud y del estilo de vida.

^

Interdisciplinariedad

Química y Jurispridencia

Ejemplos de aminas terciarias son las drogas opiáceas, como la morfina y la heroína. Quien transporte o trafique sustancias de este tipo, tendrá graves sanciones, según nuestro código penal.

Propiedades de las aminas
- Las aminas son menos polares que los alcoholes, los puentes de hidrógeno son más débiles.
- Las aminas con cadenas inferiores a siete carbonos son solubles en agua, las demás son escasamente solubles o insolubles.
- El olor característico de las aminas alifáticas es a pescado.
- Presentan un pH básico.
- Las aminas reaccionan con los ácidos inorgánicos formando sales de amonio NH_4^1+.
- Las aminas se obtienen por reducción de amidas, nitrilos, nitroderivados y otros compuestos que contienen nitrógeno.

Importancia de las aminas

Las aminas son abundantes en la naturaleza puesto que cumplen una multitud de funciones en los seres vivos, forman parte de: proteínas, ácidos nucleicos, vitaminas, metabolitos, neurotransmisores, biorreguladores.

Se hallan presentes en una gran parte de los fármacos. Algunas aminas conocidas son: anilina, anfetamina, nicotina, morfina.

Las aminas forman parte de los ácidos nucleicos ADN y ARN en las  bases nitrogenadas purinas y pirimidinas, las mismas que son estructuras fundamentales sobre las cuales la doble hélice del ADN se pude replicar.

Los aminoácidos son compuestos que contienen en la misma estructura el grupo carboxilo y el grupo amino. La característica que diferencia a los 20 aminoácidos que conforman las estructuras de los seres vivos de otros aminoácidos, es que el grupo amino se halla ubicado en el carbono alfa (α), por ello se los denomina α–aminoácidos.

Existen nueve aminoácidos esenciales: fenilalanina, histidina, isoleucina, lisina, treonina, valina, leucina, metionina y triptófaano.

Revisa la estructura y clasificación de los aminoácidos en el anexo de la página 178.

Laboratorio casero

Toma una cápsula de
vitaminas o de otro fármaco, elimina su contenido y coloca la cápsula vacía en agua con unas gotas de zumo de limón, observa lo que sucede
y establece una analogía entre el material con que se elaboró la cápsula y los materiales bioabsorbibles.

Los aminoácidos y los biomateriales poliméricos

Gran parte el cuerpo humano está compuesto por polímeros, entre ellos se hallan los polisacáridos (carbohidratos), polipéptidos (proteínas, hormonas), polinucleótidos (ADN, ARN); a estas macromoléculas también se las denomina biopolímeros naturales. Sus estructuras son complejas, pues pueden contener diferentes tipos de radicales y grupos polares como el amino –NH_2 e hidroxilo –OH, repartidos indistintamente en las largas cadenas de carbonos. Esta polaridad aleatoria es una de las principales diferencias entre los polímeros sintéticos estudiados en la Unidad 4 y los biopolímeros naturales.

▲ Los lentes de contacto son biopolímeros.

Muchos de los polímeros son utilizados para elaborar biomateriales, pero los polímeros sintéticos están compuestos de las mismas unidades estructurales y pocas veces presentan grupos polares para interactuar adecuadamente con el medio acuoso que forma parte de nuestro cuerpo, por este motivo son detectados con facilidad y con mucha frecuencia este tipo de implantes es rechazado por el cuerpo humano.

▲ Las suturas de seda son bioabsorbibles.

Biocompatibilidad

Se define como biocompatibilidad a la capacidad de un biomaterial que se halla en contacto íntimo con un organismo vivo sin producir alteraciones en su normal funcionamiento, y al mismo tiempo puede permanecer en este contacto sin alterarse a sí mismo. Características de un biomaterial deben ser:

- Inertes biológicamente y estables químicamente.
- Ni tóxico ni cancerígeno.

Estrategias para resolver problemas

Muchos problemas se pueden resolver de distintas formas. Habla contigo mismo. Hazte cuantas preguntas creas necesarias.

Una tendencia para conseguir biocompatibilidad es elaborar con polímeros naturales los biomateriales, como es el caso de piel natural, arterias, venas, músculos, tendones; estos biomateriales están fabricados con base en colágeno, que a su vez contiene celulosa y polipéptidos de lisina y glutamina. De acuerdo al tiempo de permanencia en el cuerpo humano, los biomateriales se clasifican en:

- Biodegradables: se descomponen en el organismo dentro de un periodo establecido de tiempo, como los injertos vasculares.
- Bioabsorbibles: se metabolizan en monómeros que pueden ser absorbidos por el organismo como las proteínas sintéticas, por ejemplo las suturas de seda.
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En el futuro se espera que la Química, junto con Biología, pueda encontrar los caminos adecuados de síntesis para biopolímeros capaces de adaptarse naturalmente al cuerpo humano y reemplacen estructuras de forma permanente y con una total biocompatibilidad.

Ciencia, tecnología y sociedad

Ciencia, tecnología y sociedad

¿Cómo se investiga en Química?

¿Cómo se investiga en Química?

Las conclusiones

Luego del análisis de los resultados que arrojan los datos obtenidos en una investigación y como consecuencia de las relaciones observadas en el comportamiento de las variables, se emiten las conclusiones.

Para emitir las conclusiones se debe tener en cuenta los siguientes aspectos:

Responder a la pregunta de investigación inicial.

Resultado del análisis de las gráficas.
Validez y significado de la pendiente del gráfico.

Comentarios sobre la exactitud de la gradiente cuando se han comparado valores teóricos y experimentales.

Determinación de las posibles causas de las incongruencias, errores e incertidumbres.

La evaluación

En la evaluación se aprecia y se valora de forma objetiva los diversos aspectos y procesos de la investigación.

- La calidad y veracidad de los datos obtenidos.
- Las limitaciones en cuanto a recursos, materiales, tecnología.
- Los puntos débiles, errores aleatorios y fallas que se presentaron en el proceso y no fueron previstas.
- El método de investigación utilizado.

Las recomendaciones

Las recomendaciones son sugerencias objetivas que hace el autor de la investigación en cuanto a mejorar las técnicas, procedimientos, fortalecer puntos débiles de la investigación, con el propósito de conseguir mejores resultados en una posible investigación futura.

Tarea
Evalúa la última práctica de laboratorio y recomienda acciones que puedan mejorarla y corregir los errores que ocurrieron.

Laboratorio 6

Laboratorio 6

Obtención del acetato de etilo

Datos informativos
Institución educativa:
Nombre del estudiante: ​
Curso y paralelo: ​                                                           Fecha: ​

Reactivos

- 3 ml de ácido acético glacial
- 10 ml de etanol 98%
- 1 ml de ácido sulfúrico
- Agua de destilada helada

Materiales

- Mechero de Bunsen
- Pipetas
- Soporte universal con pinzas y doble nuez
- Malla de amianto
- Vaso de precipitación de 50 ml y otro de 250 ml (baño María)

Objetivos

1. Experimentar el proceso de esterificación de Fischer.
2. Obtener acetatos de etilo y examinar su olor.
3. Valorar la Química Orgánica como una ciencia que aporta a mejorar la calidad de vida de los seres humanos.

Procedimiento

Primera parte:

1. Arma el aparato y el baño María.
2. Coloca en el vaso de precipitación pequeño el ácido acético glacial y el etanol. Agita por un par de minutos.
3. Con la pipeta añade poco a poco y con cuidado, el ácido sulfúrico a la mezcla.

Segunda parte:

1. Coloca el vaso de precipitación con la mezcla en el baño María y enciende el mechero de Bunsen.
2. Deja que reaccionen las sustancias, entre 20 y 30 minutos.
3. Retira el vaso pequeño con la mezcla y colócalo en agua helada.
4. Con la palma de tu mano apercibe el olor del acetato de etilo y comenta con tus compañeros a qué sustancia o cuerpo pertenece este olor.

Seguridad y recomendaciones

1. Utiliza el mandil con los botones abrochados y no recojas tus mangas.
2. Todos los reactivos químicos requieren un manejo adecuado: evita poner la mezcla en contacto con la piel.
3. No aspires la pipeta para tomar el ácido.
4. No apercibas el ácido de forma directa, usa mascarilla cuando lo tomes de la botella.
5. Asegúrate de que el aparato esté firmemente armado.
6. No te sientes en los mesones del laboratorio ni coloques mochilas ni alimentos sobre estos.
7. Sé proactivo y ordenado en tu práctica.
8. Verifica que las conexiones de gas que existen en el laboratorio queden cerradas.

Gráfico

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Observaciones:

Establece al menos dos motivos por los cuales en esta reacción se utiliza la técnica del baño María.

Resultado de las observaciones

Completa el siguiente cuadro con lo que se solicita.

Componentes de reacción | Sustancias
Reactivos |
Productos |
Catalizadores |

Establece la ecuación de esterificación.

Conclusiones

Proyecto de emprendimiento

Proyecto de emprendimiento ^

Tema: Jabones caseros

Justificación

Uno de los productos que más se emplean en los hogares son los jabones; muchos de ellos poseen componentes alergénicos y aromas que no nos gustan. Este proyecto pretende fabricar jabones que sean hipoalergénicos y con aromas suaves y diferentes.

Objetivos

1. Producir jabones caseros para comercializarlos en la comunidad educativa.
2. Conocer y emplear procedimientos y técnicas para elaborar jabones con productos caseros.
3. Aplicar los conocimientos de Química en la vida cotidiana.

Materiales

- 250 g de aceite de oliva virgen
- 150 g de aceite de coco
- 150 g de jugo de sábila
- 120 g de agua destilada
- 80 g de hidróxido de sodio (sosa cáustica)
- 20 mL de zumo de limón
- Esencias (menta, vainilla, anís, canela)
- Colorante natural
- Batidora
- Moldes de velas o chocolates

Producción

- Pelar y sacar la sábila de la hoja.
- En un recipiente mezclar el agua, el hidróxido de sodio y dejar reposar hasta que se enfríe.
- Colocar el aceite de oliva poco a poco mientras se mezcla, luego el aceite de coco y batir utilizando una batidora.
- Añadir el jugo de sábila y el zumo de limón, el colorante.
- Añadir con cuidado las esencias al gusto.
- Batir hasta que quede como una crema espesa o la mayonesa.
- Colocar en los moldes.
- Dejar reposar por dos meses para que el NaOH pierda todas sus características y tome forma.

Comercialización

- Envolver los jabones de forma novedosa.
- Hacer volantes y usar las redes sociales para difundir el producto de forma permanente.
- Hacer paquetes de promoción, es decir, 'combos'.
- Atender con calidez a los clientes, y si es posible, hacerles una demostración.

Conclusiones:

- ¿Cómo pueden mejorar su estrategia de ventas?
- ¿Qué más se podría hacer para garantizar la calidad de su producto?

Evaluación del proyecto | Sí | No | En parte
Se cumplieron los objetivos. |  |  |
Se utilizó material adecuado para la elaboración. |  |  |
Se fabricaron jabones de buena calidad y agradable aroma. |  |  |
Tuvo una buena acogida en la comunidad. |  |  |

Autoevaluación | Sí | No | En parte
Fuiste responsable con la actividad que se te encargó en el proyecto. |  |  |
Pudiste trabajar en equipo sin dificultad. |  |  |
Tuviste una comunicación adecuada, cálida y oportuna con las personas. |  |  |
Te esforzaste porque todas las actividades del proyecto se cumplieran a tiempo y con los mejores resultados. |  |  |

Tecnologías de la Información y la Comunicación

Tecnologías de la Información y la Comunicación

Simulador de la polaridad de las moléculas

Los biopolímeros poseen polaridad en determinados sitios de las cadenas carbonadas, porque en estos lugares se hallan átomos o grupos atómicos con características particulares. Los sitios que presentan polaridad pueden formar puentes de hidrógeno, y otras fuerzas de Van der Waals que contribuyen a la formación de estructuras sumamente complejas.

1. Ingresa a https://phet.colorado.edu/sims/moleculepolarity/molecule-polarity_es.jar y descarga la aplicación. Ejecuta la aplicación.
2. Da clic en la pestaña “Moléculas reales”
3. Escoge la molécula de amoníaco, luego puedes probar con otras moléculas.

1. En el panel superior derecho puedes observar: los átomos más electronegativos, la carga parcial y otras características de la molécula.
2. En el panel inferior derecho puedes observar: el potencial electrostático y la densidad electrónica.

En tu cuaderno de asignatura, analiza y escribe ¿por qué el grupo funcional amino presenta polaridad?

Bibliografía

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Anexo

● Anexo