Title: Unidad 3
Course: Química Plus + 3 BGU

Los hidrocarburos

Entre los compuestos orgánicos, los hidrocarburos son muy familiares para nosotros; los encontramos alrededor, también en nuestro interior y en casi todos los ámbitos de la vida.

Estos son el punto de discusión en varios sectores de la experiencia humana. Es así que los hidrocarburos, cuyo origen es anterior a la historia del ser humano, son un factor importante que permite controlar la economía del planeta, están en directa relación con el cambio climático y la salud de los seres vivos, y al mismo tiempo son uno de los puntales para el desarrollo tecnológico de nuestra civilización.

   Objetivos

1. O.CN.Q.5.1. Reconocer la importancia de la Química dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad industrial y tecnológica, para promover y fomentar el Buen Vivir asumiendo responsabilidad social.
2. O.CN.Q.5.4. Reconocer, a partir de la curiosidad intelectual y la indagación, los factores que dan origen a las transformaciones de la materia, comprender que esta se conserva y proceder con respeto hacia la naturaleza para evidenciar los cambios de estado.
3. O.CN.Q.5.8. Obtener por síntesis diferentes compuestos inorgánicos u orgánicos que requieren procedimientos experimentales básicos y específicos, actuando con ética y responsabilidad.

  La Química y las profesiones

El ingeniero en biotecnología

El ingeniero en biotecnología es un profesional que investiga, diseña y aplica tecnologías y métodos a nivel microscópico en diversos organismos vivos, utilizando técnicas moleculares, genéticas y celulares.

Este profesional posee competencias para manejar técnicas de laboratorio, método científico, diseño de tecnologías biológicas aplicadas a procesos productivos, con base en normativas legales y de calidad.

Puede desarrollar proyectos ambientales de biorremediación, y proyectos industriales en ámbitos como la biotecnología de microorganismos, biotecnología vegetal y biotecnología industrial.

Universidades ecuatorianas que ofertan esta carrera: USFQ, Universidad de las Fuerzas Armadas, Universidad Politécnica Salesiana y Escuela Superior Politécnica del Chimborazo.

Más información sobre la carrera en: http://biotecnologia.espe.edu.ec/

Compuestos orgánicos: los hidrocarburos

● Compuestos orgánicos: los hidrocarburos

Saberes previos

¿Qué hidrocarburos se utilizan en tu entorno familiar o barrial?

Desequilibrio cognitivo

¿Tienes idea de cuántos compuestos pueden formar el carbono y el hidrógeno?

▲ Torre de perforación petrolera.

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos; están constituidos por átomos de carbono e hidrógeno, y son la base sobre la cual se desarrollan estructuras orgánicas más complejas.

Clasificación

Los hidrocarburos a pesar de estar compuestos por solo dos elementos, presentan una vasta diversidad. En el siguiente diagrama se establecen las funcionalidades de los hidrocarburos.

TIC

En el siguiente enlace encontrarás un sitio interactivo donde se halla la línea de tiempo del desarrollo de la Química Orgánica. Ingresa en el sitio e indaga desde cuándo los hidrocarburos empezaron a ser tan importantes en la civilización humana.

www.mayedu.ec/quim3/p70

Cada una de las funciones de los hidrocarburos, a su vez, puede presentarse con estructuras lineales, ramificadas y/o cíclicas.

Es importante tomar en cuenta que el tratamiento de una cadena insaturada es diferente a la de una saturada, debido a la elección de la estructura matriz sobre la cual se basará la nomenclatura, esto debido a que en función de la posición de los dobles, triples enlaces o anillos bencénicos la cadena puede presentar propiedades físicas y químicas diferentes.

Los hidrocarburos y la estructura matriz

Los hidrocarburos, por la simplicidad de su composición, permiten identificar de manera mucho más sencilla la denominada estructura matriz.

La estructura matriz de un compuesto orgánico facilita la determinación de la nomenclatura correcta de cualquier estructura, el mismo que puede ser modificado con sufijos y prefijos que permiten comprender de mejor manera la estructura real de un compuesto. Una estructura de matriz proviene de un hidruro de matriz y denota una población específica de átomos de hidrógeno unidos a una cadena de carbonos.

“ ‘Hidruro de matriz’ […] es la estructura que se llama antes de la adición de afijos que denotan sustituyentes para dar el nombre de un compuesto específico. Su nombre se entiende para significar una población definida de átomos de hidrógeno, unidos a una estructura esquelética” (Advanced Chemistry Development, 2016).

Ejes transversales

Ambiente

La matriz energética expresa el total de energía demandada y utilizada a escala nacional o mundial. Ecuador ha presentado varias iniciativas para el cambio de esta matriz, a través de aumentar, de manera óptima y sustentable, las fuentes primarias de energía que sean menos contaminantes y más sostenibles y amigables con el medioambiente.

Ejemplo:

Compuesto | Hidrógenos | Matriz de hidruro
Propano CH_3 – CH_2 – CH_3 | 8 | CH_3 – CH_2 – CH_3 El número de hidrógenos varía, pero la estructura matriz se conserva.
Propeno CH_3 – CH = CH_2 | 6
Propino CH_3 – C ≡ CH | 4
Propanona | 6

La estructura matriz puede ser acíclica, ramificada, cíclica; la estructura matriz cíclica siempre es una cadena no ramificada. Ejemplo:

Compuesto | Hidrógenos | Matriz de hidruro
Ciclopentano | 10 | El número de hidrógenos varía, pero la estructura matriz se conserva.
Ciclopenteno | 8
Ciclopentino | 6
Ciclopentanona | 8

La estructura matriz de los hidruros será la base para la notación y nomenclatura de todos los compuestos orgánicos, que se estudiarán posteriormente.

Los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados

Para iniciar el estudio más especializado de los hidrocarburos, necesitamos identificar el nombre y estructura de los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados o alcanos lineales. El manejo adecuado de la nomenclatura y la comprensión de estas estructuras, facilitará el tratamiento de compuestos orgánicos más complejos, ya que los encontraremos unas veces como estructura matriz y otras como radicales.

Problema propuesto y resuelto

Establece el nombre de los siguientes alcanos lineales:

Nombre | Nº átomos de carbono | Fórmula molecular | Fórmula estructural
Metano | 1 | CH_4 | CH_4
Etano | 2 | C_2H_6 | CH_3–CH_3
Propano | 3 | C_3H_8 | CH_3–CH_2–CH_3
Butano | 4 | C_4H_10 | CH_3–CH_2–CH_2–CH_3
Pentano | 5 | C_5H_12 | CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_3
Hexano | 6 | C_6H_14 | CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–CH_3
Heptano | 7 | C_7H_16 | CH_3–(CH_2)_5–CH_3
Octano | 8 | C_8H_18 | CH_3–(CH_2)_6–CH_3
Nonano | 9 | C_9H_20 | CH_3–(CH_2)_7–CH_3
Decano | 10 | C_10H_22 | CH_3–(CH_2)_8–CH_3
Undecano | 11 | C_11H_24 | CH_3–(CH_2)_9–CH_3
Dodecano | 12 | C_12H_26 | CH_3–(CH_2)_10–CH_3
Tridecano | 13 | C_13H_28 | CH_3–(CH_2)_11–CH_3
Tetradecano | 14 | C_14H_30 | CH_3–(CH_2)_12–CH_3
Pentadecano | 15 | C_15H_32 | CH_3–(CH_2)_13–CH_3
Hexadecano | 16 | C_16H_34 | CH_3–(CH_2)_14–CH_3
Heptadecano | 17 | C_17H_36 | CH_3–(CH_2)_15–CH_3
Octadecano | 18 | C_18H_38 | CH_3–(CH_2)_16–CH_3
Nonadecano | 19 | C_19H_40 | CH_3–(CH_2)_17–CH_3
Eicosano | 20 | C_20H_42 | CH_3–(CH_2)_18–CH_3
Eneicosano | 21 | C_21H_44 | CH_3–(CH_2)_19–CH_3
Docosano | 22 | C_22H_46 | CH_3–(CH_2)_20–CH_3
Tricosano | 23 | C_23H_48 | CH_3–(CH_2)_21–CH_3
Tetracosano | 24 | C_24H_50 | CH_3–(CH_2)_22–CH_3
Pentacosano | 25 | C_25H_52 | CH_3–(CH_2)_23–CH_3
Hexacosano | 26 | C_26H_54 | CH_3–(CH_2)_24–CH_3
Heptacosano | 27 | C_27H_56 | CH_3–(CH_2)_25–CH_3
Octacosano | 28 | C_28H_58 | CH_3–(CH_2)_26–CH_3
Nonacosano | 29 | C_29H_60 | CH_3–(CH_2)_27–CH_3
Triacontano | 30 | C_30H_62 | CH_3–(CH_2)_28–CH_3
Entriacontano | 31 | C_31H_64 | CH_3–(CH_2)_29–CH_3
Dotriacontano | 32 | C_32H_66 | CH_3–(CH_2)_30–CH_3
Tritriacontano | 33 | C_33H_68 | CH_3–(CH_2)_31–CH_3
Tetratriacontano | 34 | C_34H_70 | CH_3–(CH_2)_32–CH_3

Alcanos

● Alcanos

Saberes previos

¿Qué precauciones se debe tener con el manejo del gas doméstico?

Desequilibrio cognitivo

¿Cuáles son los hidrocarburos que constituyen el gas doméstico?

Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, solamente existen enlaces covalentes simples entre carbono y carbono.

Humor

Alcanos acíclicos

Estos hidrocarburos se caracterizan por presentar únicamente cadenas lineales de carbono; sus cadenas carbonadas pueden ser lineales o ramificadas.

Ejemplo:

Formulación

La fórmula general de los alcanos es:

La fórmula general produce la fórmula molecular que no permite explicar la estructuralidad del compuesto. Los alcanos pueden representarse por medio de varias fórmulas, prefiriéndose en varios ámbitos las fórmulas semidesarrolladas, condensadas-esqueleto. Ejemplo:

Recuerda: cada vértice de una cadena representa un carbono con los hidrógenos necesarios.

Alcano: 2,3,5-Trimetilhexano
Fórmula molecular | Fórmula semidesarrollada | Fórmula condensada-esqueleto
C_9H_20 |  |

Alcanos: series homólogas

Nomenclatura de alcanos acíclicos

La IUPAC sugiere la siguiente nomenclatura:

“Los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados de C2 a C4 se nombran etano, propano y butano […]. Los nombres sistemáticos de los miembros superiores de esta serie se componen de un término numérico […], seguido de "–ano" con elisión [supresión de una vocal] de un terminal "a" de la expresión numérica básica. El nombre genérico de los hidrocarburos acíclicos saturados (lineal o ramificado) es "alcano". La cadena se numera de un extremo a otro con números arábigos” (Advanced Chemistry Development, 2016).

Interdisciplinariedad

Química y Lengua

En la nomenclatura química se utilizan prefijos y sufijos que son elementos lingüísticos con significado, que se fijan al inicio o al final, respectivamente, de una palabra-raíz. Ejemplo:

Prefijos multiplicativos
Número | Prefijo
1 | mono–
2 | di–
3 | tri–
4 | tetra–
5 | penta–
6 | hexa–
7 | hepta–
8 | octa–
9 | nona–
10 | deca–

Recuerda y resalta los prefijos y sufijos en el siguiente nombre: tetraoxosulfato de dihidrógeno.

El sufijo utilizado para identificar estos compuestos es ano, el primer alcano de la serie es el metano CH_4; los nombres de alcanos lineales con más de 4 carbonos se especifican en la tabla de la página 72; con base en ellos se nombrarán todos los radicales y los compuestos orgánicos.

Radicales alquílicos

Se denominan radicales alquílicos a todas las estructuras o cadenas carbonadas que han liberado un enlace por pérdida de un hidrógeno, y que les posibilita establecer una nueva unión a otra cadena o a un grupo funcional.

El nombre de los radicales alquílicos conserva el nombre sistemático de la cadena, pero utiliza el sufijo il o ilo. Ejemplos:

CH_3 – | Metil o metilo
CH_3 – CH_2– | Etil o etilo
CH_3 – CH_2 – CH_2 – | Propil o propilo
CH_3 – CH_2 – CH_2 – CH_2 – | Butil o butilo
 | Ciclobutil o ciclobutilo

Existen radicales que por tradición conservan nombres triviales, algunos de ellos son admitidos por la IUPAC; en otros casos no se recomienda su uso. Ejemplos:

Isopropil |  | Isopentil |
Isobutil |  | Neopentil |
Sec–butil |  | Ter–pentil |
Tert–butil |  | Isohexil |

^Fuente: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm

TIC

Para conocer más acerca de las reglas para nombrar estructuras más complejas, accede al siguiente enlace:

www.mayedu.ec/quim3/p76

Numeración de Carbonos en la cadena principal

Forma correcta

Forma incorrecta

Nomenclatura de alcanos ramificados

Para nombrar alcanos ramificados se debe seguir los siguientes lineamientos:

1. Identificar la cadena principal (cadena más larga).
2. Diferenciar las ramificaciones o radicales alquílicos
3. Numerar los carbonos de la cadena principal desde el más cercano al extremo que contenga una ramificación.
4. Nombrar las ramificaciones:

1. En orden alfabético, "si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes; ellas se citan en orden alfabético" (Advanced Chemistry Development, 2016).
2. Indicar él o los números del carbono donde se hallan ubicadas; cada número se escribirá separado con comas.
3. Ajuntar el prefijo multiplicativo si existen ramificaciones iguales.
4. Para las ramificaciones que contienen ramificaciones, se siguen las mismas reglas, pero el nombre debe ser escrito entre paréntesis () y los sufijos il o ilo.

1. Separar los números de los nombres con guiones y sin espacios entre ellos, excepto la ramificación nombrada al último, cuyo nombre va junto al de la cadena principal.
2. Nombrar la cadena principal en último lugar con el sufijo ano.

Problemas resueltos

Radicales:
3 metilos ⇒ trimetil
Ubicación de los radicales
metilos: 2,7,8
Nombre correcto | 2,7,8–Trimetildecano
Nombre incorrecto | 3,4,9–Trimetildecano

Radicales:
2 metilos ⇒ dimetil
1 isobutil ⇒ isobutil
Ubicación de los radicales
metilos: 2,5
isobutil: 4
Nombre correcto | 4–isobutil–2,5–dimetilheptano
Nombre incorrecto | 2,5-dimetil-4-isobutilheptano

^Fuente: ejemplos tomados de www.acdlabs.com; publicación autorizada por la IUPAC.

Problema propuesto

Establece el nombre del siguiente alcano:

Hidrocarburos: alcanos cíclicos

● Hidrocarburos: alcanos cíclicos

Saberes previos

Existen seres vivos que en su metabolismo producen gas metano. Nombra ejemplos.

Desequilibrio cognitivo

¿Cómo influye en las propiedades el hecho de que la cadena sea cerrada o abierta?

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son hidrocarburos de cadenas cerradas, cuya fórmula general es:

C_nH_2n

Formulación

Al igual que los alcanos acíclicos, los cicloalcanos se representan por varias fórmulas, prefiriéndose las fórmulas condensadas y de esqueleto. Ejemplo:

Alcano: 1,2–Dimetilciclohexano
Fórmula molecular | Fórmula semidesarrollada | Fórmula condensada-esqueleto
C_8H_16 |  |

Problema resuelto y propuesto

Establece el nombre de los siguientes cicloalcanos.

Nomenclatura

Los alcanos no ramificados se nombran anteponiendo sin espacios la palabra ciclo– al nombre que indican los átomos de carbono que contiene la cadena. Por obvias razones el primer ciclo alcano posee 3 carbonos. Ejemplo:

Cicloalcano | Nombre
 | Ciclopropano
 | Ciclobutano
 | Ciclopentano

Únicamente los cicloalcanos no ramificados se pueden utilizar como una estructura matriz, en cuyo caso solo se graficará la figura geométrica que representa la cadena carbonada con la población de hidrógenos correspondientes.

Humor

Cicloalcanos ramificados

Un compuesto se considera un cicloalcano ramificado si el o los radicales contienen un número inferior de carbonos que la cadena cerrada o anillo; en tal caso para su nomenclatura sigue estas reglas:

1. Se enumeran los carbonos que forman el ciclo desde el que contiene el radical con estructura más compleja y con dirección al carbono que contiene el radical más cercano.
2. Se nombran los radicales siguiendo las reglas expuestas en la
página 76.
3. Se nombra la cadena principal anteponiendo la palabra ciclo–.

Estrategias para resolver problemas

Para ejecutar un plan, al fijarte una posible solución, pregúntate:

¿Es lógicamente posible?

¿La solución puede comprobarse?

​Ejemplo:

1,3-dimetilciclohexano | 1,3-dimetilciclohexano
Si volteamos la molécula y volvemos a enumerar siguiendo la regla, observamos que el nombre no cambia.

Reglas para alcanos lineales con ramificaciones de ciclo
1. Escoger la cadena principal, que será la que contenga la mayor cantidad de carbonos y/o ramificaciones.
2. Enumerar los carbonos de la cadena de acuerdo con las reglas establecidas para cadenas abiertas y para cadenas cerradas, según cada caso.
3. Nombrar los radicales lineales y cíclicos utilizando el nombre junto al sufijo il o ilo.
4. Utilizar los prefijos multiplicativos cuando encontremos radicales idénticos. Ejemplos:

1–etil–2–metilciclopentano | 3–ciclobutil–2–etilheptano
El compuesto está formado por tres cadenas:

- Dos lineales con 1 y 2 carbonos.
- Una cíclica con 5 carbonos, la misma que será la cadena principal por ser la más larga.
El compuesto está formado por tres cadenas:

- Una cíclica con 4 carbonos.
- Dos lineales, una con 2 carbonos y la otra con 7 carbonos; esta será la cadena principal.

Interdisciplinariedad

Química y Medicina

Hasta hace menos de dos siglos, los médicos utilizaban el cloroformo para dormir a sus pacientes, a pesar de sus efectos tóxicos. En la actualidad, la invención de la anestesia ha permitido disminuir los riesgos de mortalidad al llevar a un paciente a un estado de inconsciencia.

Laboratorio casero

Observa una muestra de metano (gas doméstico), octano (gasolina), pentacosano (parafina).

Describe la característica de su estado de agregación.

Propiedades de los alcanos

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alcanos van variando paulatinamente a medida que aumenta el número de carbonos que conforma la cadena; los cicloalcanos presentarán un valor inferior en relación al alcano lineal con la misma cantidad de carbonos.

En la siguiente tabla se observan algunas propiedades de los alcanos:

Alcano | Punto de fusión (ºC) | Punto de ebullición (ºC) | Estado de agregación | Solubilidad en agua
Metano | –182,5 | –161,6 | Gas | Escasa solubilidad
Etano | –183 | –88,6
Propano | –189,7 | –42,1
Butano | –138,3 | –0,5
Pentano | –129,8 | 36,1 | Líquido
Hexano | –95,3 | 68,7
Heptano | –90,6 | 98,4
Octano | –56,8 | 125,7

Los alcanos que poseen más de 18 carbonos se hallan en estado sólido como la parafina.

Propiedades químicas

Los alcanos poseen poca reactividad química, por eso antiguamente se los conocía como parafinas (parum affinis, poca actividad). Entre las reacciones que presentan están:

Halogenación

Es una reacción endotérmica de sustitución, en donde átomos de halógenos (X) sustituyen a los hidrógenos de la molécula, produciendo los compuestos denominados haluros de alquilo. Los hidrógenos más reactivos son los que pertenecen a carbonos terciarios y los menos reactivos son los primarios.

El mecanismo de reacción tiene tres etapas; la reacción prosigue en cadena, sustituyéndose cada hidrógeno de la cadena, hasta que uno de los reactivos se acabe. Al final se tiene una mezcla de productos.

Primera etapa | Rotura del enlace en la molécula del halógeno X–X |
Segunda etapa | Rotura del enlace carbono– hidrógeno por colisión con el átomo del halógeno |
Tercera etapa | Sustitución del hidrógeno por halógeno en la cadena | R – C – X

Las reacciones químicas y sus ecuaciones

● Las reacciones químicas y sus ecuaciones

Saberes previos

Existen cientos de productos que derivan del petróleo. Observa a tu alrededor y nombra al menos 5.

Desequilibrio cognitivo

¿En qué medida los combustibles fósiles pueden ser perjudiciales o beneficiosos para el ser humano?

La combustión

Una de las más importantes propiedades químicas de los hidrocarburos y fuente de energía para la civilización humana es la combustión.

La combustión es una reacción exotérmica, no espontánea, característica de los hidrocarburos y de los compuestos orgánicos. Una reacción de combustión tiene como reactivos el combustible y el comburente.

Combustibles | Comburente
- Hidrocarburos.
- Alcoholes, cetonas, entre otros compuestos orgánicos.
- Carbohidratos, grasas, entre otras biomoléculas.
- Hidrógeno, azufre, entre otros elementos.
Oxígeno

Dependiendo de la cantidad de oxígeno que se disponga para la combustión, esta puede ser completa o incompleta.

Laboratorio casero

Enciende una vela cuya composición sea de parafina.

Acerca un objeto de vidrio
a la llama, observa si se forma el hollín.

Responde: ¿la parafina tiene una combustión completa o incompleta?

Completa: produce dióxido de carbono y vapor de agua.

Se realiza en presencia de una suficiente cantidad de oxígeno, por lo tanto los átomos de carbono se oxidan completamente.

Incompleta: produce dióxido de carbono, monóxido de carbono, carbonos coloidal (hollín) y vapor de agua.

La cantidad de oxígeno es insuficiente, por lo cual el carbono se oxida de forma incompleta.

Ejemplo:

Combustión completa de la gasolina | C_8H_18 + 12 ½ O_2 → 8CO_2 + 9H_2O – ∆H Suficiente cantidad de oxígeno
Combustión incompleta de la gasolina | C_8H_18 + 9O_2 → 4CO_2 + CO + 3C + 9H_2O – ∆H Insuficiente cantidad de oxígeno, hay más productos con carbonos con menor estado de oxidación.

La combustión no siempre produce fuego, este es el caso de la combustión interna de los automotores, que aprovechan la energía producida y la transforman en movimiento.

Ejes transversales

Ambiente

La iniciativa Yasuní-ITT fue una propuesta innovadora del Ecuador para combatir el calentamiento global, evitando la explotación de combustibles fósiles en áreas de alta sensibilidad biológica y cultural. Sin embargo, el apoyo de los países que más contaminan el planeta no fue suficiente y otros ignoraron esta iniciativa de dotar al Ecuador de un fideicomiso para mantener el petróleo bajo tierra.

Los combustibles fósiles: el petróleo

Los combustibles fósiles son un recurso natural no renovable; entre ellos están: el petróleo, el gas natural y el carbón mineral.

El petróleo

Petróleo significa aceite de piedra; viene del latín petra (piedra) y oleum (aceite); es la principal fuente de hidrocarburos.

El petróleo se formó hace aproximadamente 400 millones de años debido a la acumulación de restos orgánicos que quedaron enterrados y cubiertos por diferentes capas sedimentarias y sometidos durante largos periodos de tiempo a grandes presiones, altas temperaturas, ausencia de aire y a la acción bacteriana. La materia orgánica fue transformándose en el petróleo que quedó atrapado entre roca impermeable y una trampa de agua.

▲ Trabajadores recogiendo el petróleo luego de un derrame.

Sistema del petróleo

El sistema del petróleo se refiere a los componentes geológicos y procesos naturales que son las condiciones adecuadas para que el petróleo se genere en la naturaleza. Incluye:

- La roca madre madura, que impide que el petróleo se desplace hacia sitios más interiores.
- El camino de migración es la roca porosa por donde atraviesa el petróleo.
- La roca reservorio es el contenedor de las reservas petrolíferas.
- La trampa petrolífera y el sello cierran el reservorio y conservan el yacimiento en esa ubicación hasta la actualidad.

“Para que los hidrocarburos puedan acumularse y preservarse es necesaria una apropiada correlación en los tiempos de formación, generación, migración y acumulación de estos elementos” (EP Petroecuador, 2013).

Algunas características del petróleo

Color | Puede variar desde amarillos hasta llegar al negro. Los crudos pesados como hay en Ecuador son de color negro.
Olor | El olor es similar a la gasolina y otros derivados. Si contiene azufre, poseerá un olor fuerte e irritante; algunas veces tóxico y mortífero.

Refinamiento del petróleo

Antes de que los productos del petróleo lleguen a nuestros hogares, en la industria petrolera se realizan varias etapas:

Interdisciplinariedad

Química e Historia

En la década de los setenta del siglo XX se desarrolló en Ecuador el llamado “Boom petrolero”; a partir de ese momento pudimos formar parte de los países exportadores de petróleo.

El 26 de julio de 1972, se realiza un desfile en Quito, en donde se mostró el primer barril de petróleo.

▲ En las refinerías se realiza la destilación del petróleo.

La importancia del petróleo radica en la energía que se obtiene, producto de la combustión de sus componentes y que es aprovechada en todos los ámbitos del quehacer humano. Por otra parte están todos los productos que se obtienen y al procesar y sintetizar materia prima, que se requiere en otros campos industriales.

Fracciones de la destilación del petróleo

La extracción de los componentes del petróleo se lo realiza en las refinerías, en donde ingresa a un proceso denominado destilación fraccionaria, la cual consiste en calentar el petróleo e ir aprovechando los diferentes puntos de ebullición de sus componentes para separarlos del petróleo crudo.

Los productos se obtienen por fracciones a diferentes temperaturas:

 | Primera fracción 20°C: gas licuado |
Segunda fracción (20°C–150°C): gasolina, combustibles |
Tercera fracción (150°C–200°C): querosén |
Cuarta fracción (200°C–300°C): Diésel |
Quinta fracción (300°C–400°C):
fuel oil, vaselina
Sexta fracción (más de 400°C): parafinas, asfalto |

Ciencia, tecnología y sociedad

Ciencia, tecnología y sociedad

¿Cómo se investiga en Química?

¿Cómo se investiga en Química?

Obtención, procesamiento y presentación de datos

En las ciencias experimentales, la comprobación o descubrimiento de una ley se sustenta en los datos que se obtienen de observaciones, experimentaciones y sobre todo de mediciones.

El primero en utilizar datos de medida de forma sistemática en la Química fue Antoine Laurent de Lavoisier (París, 1743 -1794).

Todo proceso investigativo se apoya en la captura sistemática de datos que se obtienen a través de mediciones, con la utilización de instrumentos específicos.

El lugar adecuado para la obtención de datos en Química es el laboratorio de ciencias.

En una investigación científica se debe dar un adecuado tratamiento a los datos obtenidos:

- Los datos obtenidos directamente por alguna medición se llaman datos brutos.
- En ocasiones la investigación parte de una base de datos obtenidos por otras personas.
- Los datos brutos siempre deben expresar la incertidumbre del instrumento de medida.

- El procesamiento de datos consiste en la aplicación de fórmulas que cofirman, niegan o muestran relaciones que pueden existir entre las variables medidas.
- En los datos procesados se debe calcular la incertidumbre y la propagación de errores.

- Para la presentación de los datos se puede recurrir a tablas estadísticas.
- La presentación de los datos ayuda a otras personas a comprender los resultados o complejidad de la investigación.

En un trabajo de investigación de ciencias experimentales se espera que el investigador trabaje con las incertidumbres o incertezas.

Tarea
Realiza una base de datos con los automotores que pasan por la calle de tu domicilio y que muestran una combustión incompleta en su tubo de escape.

Laboratorio 3

Laboratorio 3

Combustión completa e incompleta

Datos informativos
Institución educativa:
Nombre del estudiante: ​
Curso y paralelo: ​                                                           Fecha: ​

Reactivos

- Azúcar
- Astilla incandescente
- Parafina
- Alcohol
- Gas metano
- Gasolina
- Clorato de potasio

Materiales

- Mechero de Bunsen
- Cápsulas de porcelana
- Vidrio reloj
- Pinzas
- Tubo de ensayo de vidrio refractario

Objetivos

1. Familiarizarse con el manejo del mechero de Bunsen.
2. Establecer la influencia del oxígeno en el tipo de combustión.
3. Analizar el uso de catalizadores en el desarrollo de una combustión completa.

Procedimiento

Primera parte:

1. Colocar en diferentes cápsulas una porción mínima de parafina, alcohol, gasolina y azúcar.
2. Acercar el mechero e iniciar la combustión de los materiales, establecer cuáles sustancias requieren de mayor cantidad de energía de activación. Escribe los resultados en la Tabla 1, colocando números ordinales a cada sustancia en orden ascendente de energía de activación.
3. Cuando se haya iniciado la combustión de las sustancias, acercar un vidrio reloj para determinar la combustión completa o incompleta mediante la presencia de carbono coloidal (hollín). Escribe tus observaciones en la Tabla 1.

Segunda parte:

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 gramos de clorato de potasio, calentar el tubo; luego de un minuto acercar una astilla incandescente a la boca del tubo, observar lo que sucede. Escribe tus observaciones en el apartado 1 de la página 89.
2. Abrir y cerrar las ventanillas del mechero de Bunsen, observar en cada caso el tipo de combustión producida por el gas doméstico. Escribe tus observaciones en el apartado 1 de la página 89.

Tercera parte:

1. Mezclar un poco de azúcar y ceniza en una cápsula, acercar el mechero y generar una combustión. Observar la reacción de la glucosa. Escribe tus observaciones en el apartado 2 de la página 89.

Seguridad y recomendaciones

1. Todos los reactivos químicos requieren un manejo adecuado, no pruebes las sustancias de laboratorio.
2. Cuando trabajes con el mechero y material inflamable recógete el cabello y retira todos los materiales innecesarios del mesón.
3. Ten a mano el extintor de fuego.

Gráfico:

Observaciones:

Tabla 1

Sustancias orgánicas | Orden de requerimiento de energía | Presencia de hollín | Combustión completa o incompleta
Azúcar |  |  |
Parafina |  |  |
Alcohol |  |  |
Gasolina |  |  |

Resultado de las observaciones

Observación apartado 1: presencia de oxígeno en la combustión

Astilla

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Metano

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Observación aparato 2: presencia de catalizadores en la combustión

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Conclusiones

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Proyecto de emprendimiento

Proyecto de emprendimiento ^

Tema: Cera para pisos

Justificación

Muchas de las viviendas y lugares de reunión poseen pisos de madera. Una forma de conservarlos es dándoles una buena mano de cera.

La cera para pisos no solo conserva la madera, sino que da una apariencia agradable a los pisos, los provee de un elegante brillo lustroso, el cual resalta el ambiente y las decoraciones que se hallen dentro de la habitación.

Objetivos

1. Elaborar y comercializar cera casera para pisos.
2. Poner en práctica el conocimiento aprendido dando uso adecuado de hidrocarburos conocidos derivados del petróleo.
3. Reconocer a través de la fabricación de la cera para pisos la presencia de los hidrocarburos en nuestra cotidianidad.

Materiales

- 250 g de parafina
- 100 ml de gasolina
- Amarillo o rojo a la grasa
- Perfume a la grasa
- Cajas metálicas, fundas de plástico gruesas para envasado.

Producción

Con precaución y acompañado de una persona adulta; puede ser el maestro de Química.

- Disolver a baño María la parafina junto con la gasolina. Usar preferentemente una cocina de inducción o eléctrica.
- Cuando la mezcla esté uniforme, colocar el colorante y el perfume.
- Envasar.

Comercialización

- Promocionar el producto en la comunidad educativa y a través de las redes sociales.
- Armar un estand y establecer un cronograma para demostraciones.
- Ofrecer promociones.

Conclusiones:

- ¿Cómo pueden mejorar su estrategia de ventas?
- ¿Qué más se podría hacer para garantizar la calidad del producto?

Evaluación del proyecto | Sí | No | En parte
Se utilizó como materia prima los hidrocarburos. |  |  |
Se fabricó una cera de calidad. |  |  |
Se comercializó el producto en la población esperada. |  |  |
El cliente salió satisfecho. |  |  |

Autoevaluación | Sí | No | En parte
Te esforzaste para que todas las actividades del proyecto se cumplieran a tiempo y con los mejores resultados. |  |  |
Pudiste trabajar en equipo sin dificultad. |  |  |
Escuchaste las sugerencias de tu maestro y compañeros. |  |  |
Tuviste una comunicación adecuada, cálida y oportuna con las personas. |  |  |

Tecnologías de la Información y la Comunicación

Tecnologías de la Información y la Comunicación

Procesamiento de datos en hoja de cálculo

1. Ingresa los datos brutos en una tabla de doble columna.
2. Selecciona la tabla de datos, da clic en ^ o en el menú "Insertar" → "Diagrama...".

1. En el asistente de diagramas selecciona XY (dispersión) y elige el diseño que mas te guste.
2. Elige el Titulo, subtitulo y texto de los ejes X y Y desde "Elementos del diagrama". Organiza el diagrama y cuando termines haz clic en "Finalizar".

1. Para calcular el coeficiente de correlación, o R de Pearson, selecciona una celda vacíay haz clic en el asistente de funciones, selecciona "Categoría" → "Estadística", busca y da doble clic en la función PEARSON.
2. Ingresa como Datos_1 las celdas de "n Carbonos" y en Datos_2 las celdas de "Punto de ebullición" usando el botón y haz clic en "Aceptar".

1. El coeficiente de correlación te indicará si existe:

- Una proporción directa cuando es mayor que 1.
- Una proporción inversa cuando es menor a 1
- Si no existe proporción será iguala a 0 (cero).

De acuerdo al valor que presenta R en la gráfica anterior, responde: ¿Qué tipo de relación existe entre el número de carbonos que contiene la cadena de un alcano y su punto de ebullición?

Evaluación formativa

CE.CN.Q.5.8. Distingue los hidrocarburos según su composición, su estructura y el tipo de enlace que une a los átomos de carbono; clasifica los hidrocarburos alifáticos, alcanos, alquenos y alquinos por su estructura molecular y sus propiedades físicas y químicas en algunos productos de uso cotidiano (gas doméstico, querosén, velas, eteno, acetileno), así como también los compuestos aromáticos, particularmente del benceno, a partir del análisis de su estructura molecular, propiedades físicas y comportamiento químico.

1

Con los siguientes compuestos realiza lo siguiente:

a) Analiza la composición.
b) Establece su fórmula molecular.
c) Distingue cuáles de ellos son hidrocarburos.
d) Escribe la estructura matriz.

Compuesto

Fórmula molecular

Estructura matriz

Hidrocarburo

 |  | Sí | No |

CH_3

CH_3

X

CH_3 – C – CH_3

C_4H_10O

CH_3 – C – CH_3

3

2

1

2

1

3

OH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

X

C_5H_12

H – C – C – C – C – C – H

H – C – C – C – C – C – H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH_3

9

CH_3

9

HC

8

CH

8

6

5

X

C_9H_12

6

5

CH_2

C – CH = CH

1

CH_2

– C – CH – CH

1

7

7

H

H

CH – CH – CH

CH = CH – CH

3

2

4

4

3

2

HC

CH

HC

CH

X

C_4H_4

HC

CH

HC

CH

CH_2 – CH_3

X

C_6H_10

2

Diversidadfuncional en el aula

Trabajo colaborativo
Forma pareja con un compañero y practiquen distinguiendo la estructura lineal y el nombre de los alcanos lineales en el siguiente enlace:

www.mayedu.ec/quim3/p

Si trabajan con un compañero con problemas atencionales, háganle saber que puede preguntar sobre lo que no comprenda.

https://www.educaplay.com/es/recursoseducativos/ 2482684/nomenclatura_de_alcanos.htm

Respuesta abierta.

Estrategias de investigación

3

Actividad investigativa

Muchos de los alcanos poseen nombres triviales, algunos de los cuales aún se usan en la industria e incluso en el laboratorio. Investiga los nombres triviales de los 10 primeros alcanos.

Recuerda que los maestros de asignatura también son una fuente de información debido a su experiencia y especialidad.

Respuesta abierta.